退職勧奨（退職勧告）とは、会社が従業員に対し、退職を促す働きかけのことです。法律用語としての退職勧告も同義で使われることが多くありますが、あくまで「お願い」の範囲に留まります。

最大の特徴は、解雇のような会社による一方的な契約解除ではなく、従業員の自由な意思に基づく合意を前提としている点です。そのため、従業員が拒否すれば、それ以上の強制はできません。しかし適切な手順を踏めば、解雇に伴う法的リスクを回避しながら組織の健全化を図る有効な手段となります。

本記事では、違法な退職勧奨とみなされないための具体的な進め方、円満に合意へと導くための交渉術などをわかりやすく解説します。

• 退職勧奨とは
• 解雇と退職勧奨の違い
• 退職勧奨を行う企業側のメリット・デメリット
• 退職勧奨が違法（退職強要）となる境界線
• 違法な退職勧奨の判断基準
• 具体的な違法行為の例
• 退職勧奨を行うための事前準備
• 根拠となる客観的な証拠の蓄積
• 退職条件（パッケージ）の策定
• 想定問答集の用意
• 実施体制の構築
• 専門家への相談
• トラブルを防ぐ円満な退職勧奨の進め方
• 1.事実関係の共有
• 2.今後のキャリアについての相談と退職の提案
• 3.具体的な退職条件の提示と交渉
• 4.退職合意書の締結
• 退職合意書に記載する必須項目
• 合意退職であることの明記
• 清算条項
• 守秘義務・口外禁止
• 誹謗中傷の禁止
• 退職勧奨を拒否された場合の対処法
• 勧奨を一旦ストップして改善指導に切り替える
• 配置転換による環境変化を提案する
• 解雇を検討する
• 助成金と社会保険に関連する留意点
• まとめ
• 入退社管理や給与計算などをカンタンに行う方法
• よくある質問

退職勧奨とは、会社が従業員に対して「自発的に辞めてほしい」と働きかける行為を指します。法的な性質としては、あくまで契約解除の申し込み、または申し込みの誘引であり、労働者の自由な意思に基づく同意を前提としています。

つまり、会社側から「辞めてくれないか」と提案されている段階であり、この時点ではまだ退職は確定していません。労働者はその提案を受け入れる権利もあれば、当然ながら拒否する権利も持っています。公務員や民間企業を問わず広く行われる手法ですが、あくまで「お願い」の域を出ないものであることを正しく理解することが、冷静な対応への第一歩となります。

現在、日本の労働市場は大きな転換期を迎えています。ジョブ型雇用の定着やAI技術の急速な普及により、スキルミスマッチが表面化しやすくなっており、企業は従来のような定年までの終身雇用を維持することが困難になっています。

また、リスキリング（学び直し）を前提とした労働移動が政府によって推奨されていることも、企業が退職勧奨を積極的に行う一因となっています。かつては「肩叩き」としてネガティブに捉えられていた退職勧奨も、現在ではキャリアの再構築という名目で行われることが増えました。しかし、労働者側の権利が軽視されてよいわけではなく、市場が変化している今だからこそ、法的な自己防衛の知識が不可欠といえるでしょう。

解雇と退職勧奨は混同されがちですが、その性質は真逆と言っても過言ではありません。解雇は会社による一方的な契約解除であり、労働者の同意を必要としません。そのため、法律（労働契約法16条）によって「客観的に合理的な理由」と「社会通念上の相当性」が厳格に求められ、ハードルが非常に高いのが特徴です。

一方で退職勧奨は、双方の合意を目指すものです。もし従業員側が勧告に応じて退職届を出せば、それは合意退職となり、後から不当解雇として訴えることが非常に難しくなります。会社側が解雇の手続きを避け、退職勧奨を選ぶ最大の理由は、解雇に伴う法的リスク（解雇無効訴訟など）を回避したいという点にあります。

退職勧奨の最大のメリットは、労使双方が納得した上で契約を終了させるため、後日の紛争（不当解雇の訴えなど）のリスクを最小限に抑えられる点です。また、解雇のような厳しい法的要件を完全に満たさずとも、条件交渉によって早期解決を図ることが可能です。

一方でデメリットは、一歩間違えると退職強要とみなされ、慰謝料請求の対象になることです。また、優秀な社員に「自分もいつか肩を叩かれるのでは」という不安を与え、モチベーションが低下する二次被害のリスクもあります。進め方には極めて慎重な配慮が求められます。

退職勧奨は自由な意思に基づくものであるべきですが、その限度を超えて労働者に心理的な圧迫を与え、無理やり退職に追い込む行為は退職強要とみなされ、違法（不法行為）となります。

退職勧奨の違法性を判断する際は、主に以下の4点を総合的に考慮します。

たとえば全日空（勧奨退職）事件では、多数回の面談や執拗な説得が違法とされました。このように、会社側の退職勧奨が心理的圧力を与え、労働者の自由な意思決定を阻害するような態様で行われた場合に、慰謝料請求や退職の無効が認められることになります。

具体的に違法とされる行為として挙げられるのが、面談の回数と時間です。たとえば、1回数時間に及ぶ面談を連日のように繰り返したり、狭い会議室に閉じ込めて多人数で一人の労働者を囲い込んだりする行為は、社会通念上の相当性を欠くと判断されます。

労働者が「検討するので今日の面談は終了したい」と申し出ているにもかかわらず、それを無視して拘束を続ける行為は、もはや勧奨ではなく監禁に近い違法性を帯びることになります。

また、直接的な言葉での強要だけでなく、環境的な嫌がらせを伴う退職勧奨も違法性が高いと考えられます。俗に言う「追い出し部屋」への配属、すなわち、それまでのキャリアとはまったく無関係な単純作業を命じたり、逆に全く仕事を与えずに隔離したりする行為です。

さらに、退職を拒否したことに対する見せしめとして、到底達成不可能なノルマを課したり、反対に専門職の人間に対して雑用のみを命じたりする配置転換も、権利の濫用とみなされる可能性が高いでしょう。これらは自己都合退職に見せかけた実質的な解雇や人格権の侵害として、法的に厳しく追及される対象となり得ます。

退職勧奨の成否は、面談の席につく前の準備次第で決まるといっても過言ではありません。感情論に走らず、ロジカルな準備を行いましょう。

なぜその社員に退職を勧めるのか、その理由を裏付ける証拠が不可欠です。勤務成績の低さ、遅勤欠勤の記録、周囲の苦情、過去に出した改善指導書やメールのやり取りを時系列で整理します。

「なんとなく合わない」という主観ではなく、「〇月〇日のミスにより〇〇円の損失を出した」「指導したが改善されなかった」という動かぬ事実を突きつけることで、対象者に「今の場所で働き続けるのは難しい」という現実を認識させることが第一歩となります。

「ただ辞めてくれ」と伝えるだけでは、相手の合意はなかなか得られません。退職に合意してもらうためのインセンティブを用意することも検討する必要があります。

一般的には、退職金の加算（月給の3〜12ヶ月分程度）、有給休暇の全消化、再就職支援サービスの提供、会社都合扱いの離職票発行などが挙げられます。これらの条件（パッケージ）をあらかじめ経営層と握っておくことで、面談の場での交渉権限が明確になり、スムーズな決着へとつながりやすくなります。

対象者からは「なぜ私だけなのか」「辞めたくない場合はどうなるのか」「家族にどう説明すればいいのか」といった厳しい質問や感情的な反発が予想されます。

これらの質問に対し、担当者が窮したり、失言をしたりしないよう、あらかじめ回答案を作成しておきましょう。とくに「解雇ではないのか？」という問いに対して、「解雇ではなく、あくまであなたの将来を考えた提案である」と一貫して答えられるよう、言葉の定義をチーム内で統一しておくことが重要です。

退職勧奨における面談は、直属の上司と人事担当者の2名体制で行うのがベストです。1人ではいった・いわないのトラブルになりやすく、3名以上では圧迫感を与えかねないからです。

また、面談場所は静かでプライバシーが保たれ、かつ「閉じ込められた」と感じさせない会議室を選定します。あらかじめ役割分担（上司が事実関係を伝え、人事が条件面を説明するなど）を決めておくことで、隙のない、かつ威圧的すぎない雰囲気を作り出すことができます。

退職勧奨を実施する前に、必ず労働法に詳しい弁護士や社会保険労務士に相談し、リーガルチェックを受けてください。提示する条件が相場から外れていないか、説明資料に不適切な表現がないか、また対象者の選定プロセスに法的な穴がないかを確認しておくことで、数千万円単位の損害賠償リスクを回避できます。

とくに近年は、パワハラ防止法や各種労働法令の解釈が厳格化しています。自己流の退職勧奨は、不当解雇やハラスメントとしてSNSなどで拡散されるレピュテーションリスク（評判被害）も孕んでいます。専門家の助言を得て、マニュアル化された丁寧なプロセスを構築することが、企業防衛の要といえるでしょう。

退職勧奨は、短期間で結論を求めるものではなく、複数回の対話を通じて納得感を高めていくものです。社員の心理的なステージに合わせて、段階的に話を進めることを心がけましょう。

初回面談でいきなり「辞めてほしい」と切り出すのは早急です。まずは、現状のパフォーマンスや問題行動についての事実確認を行います。

「会社としては、現在のあなたの成果は期待水準に達していないと判断している」といった現実を、数字や事実ベースで伝えます。この段階では、社員側の言い分も十分に傾聴してください。会社と本人との認識のギャップを浮き彫りにし、現在の環境で成果を出すことの限界を自覚してもらうことが目的です。

初回の反応を踏まえ、次は退職という選択肢を提示します。「今の部署で改善を目指す道もあるが、過去の経緯から見て非常に険しい。むしろ、あなたの強みを活かせる別の環境を探す方が、お互いにとって幸せではないか」と、キャリアの再構築を提案します。

ここで初めて「退職勧奨」という言葉（あるいはその意味を持つ言葉）を明確に伝えます。社員がショックを受けることが想定されるので、この日は詳細な条件には触れず、一度持ち帰って考えてもらうよう促しましょう。

社員がおおむね退職勧奨を検討できる状態になったら、具体的な条件を提示します。具体的には、退職日や特別加算金、有給消化、再就職支援の内容などを書面で提示しましょう。

社員から「もう少し上乗せできないか」といった要望が出ることもありますが、そこはあらかじめ決めておいた落とし所の範囲内で柔軟に交渉します。「これなら辞めても損はない」と思える出口を用意することが、大切です。

条件が整ったら、必ず退職合意書を作成し、署名・捺印をもらいます。退職届だけでなく、会社と本人が「合意の上で契約を終了した」ことを証明する契約書が必要です。

ここで重要なのは、冷静な状態で署名させることです。無理にその場で書かせるのではなく、一晩置いて本人も納得した上でサインをもらう形にすることで、後からの「強制された」といった主張によるトラブルを回避することができます。

円満解決の証となるのが、退職合意書です。これは単なる形式ではなく、会社にとってリスクを抑えるための重要な役割を担います。以下の4項目は必ず盛り込みましょう。

「甲と乙は、本雇用契約を令和〇年〇月〇日をもって合意により解約することを確認した」という文言を必ず入れます。

これにより、無理やり辞めさせられた（解雇）という主張を後から覆すことができなくなります。離職理由が自己都合か会社都合（勧奨に伴うもの）かについても、この書類で明確にしておくことで、ハローワークなどでのトラブルも未然に防げます。

「本合意書に定めるほか、甲乙間には何らの債権債務が存在しないことを相互に確認する」という清算条項は必須です。

これがなければ、退職後に「未払い残業代がある」「未消化の有給を買い取れ」「慰謝料を払え」といった追加の請求をされるリスクが残ります。すべての紛争をこの1枚で完結させるための、実務上もっとも重要な文言です。

退職の経緯や、提示された特別条件の内容を他者に漏らさないことを約束させます。

とくに上乗せした退職金の額が漏れると、「あの人はあんなにもらったのに、私はこれだけか」といった他の社員との不和や、次回の退職勧奨時の悪影響を招きます。また、業務上知り得た機密情報や顧客情報の持ち出し禁止も、改めてこのタイミングで念押ししておきます。

現代においてもっとも重要なのが、SNSや口コミサイトへの書き込み禁止です。「本合意締結後、相互に相手方を誹謗中傷し、または名誉を毀損する行為をしない」という条項を入れます。

万が一、悪質な書き込みがなされた際に、合意書違反として削除請求や損害賠償を請求するための根拠となります。会社だけでなく、従業員側にも「会社はあなたの再就職を邪魔しない」と約束することで、相互のメリットを強調することが大切です。

退職勧奨はあくまで任意の協力要請です。従業員が断固として拒否した場合、無理強いは厳禁です。以下のような方法を試してみましょう。

拒否された場合は、「承知しました。では、引き続き当社で頑張っていただくことを前提に、改めて業務改善に取り組んでいただきます」と伝えます。

その後、業績改善プログラム（PIP）を実施し、具体的な目標（KPI）と期限を設定して定期的なフィードバックを行います。目標が達成されない場合は、改めて退職勧奨を行うか、あるいは解雇の正当な理由（改善の機会を与えたが改善されなかった事実）として積み上がることになります。

ただし、事実上退職に追い込むような過度なノルマの設定は、通常の業務指導の範囲を逸脱し、違法な退職強要やパワーハラスメントと判断されるリスクがあるため、十分に注意が必要です。

人間関係が原因である場合などは、配置転換を検討してみましょう。「今の部署では評価が難しいが、〇〇の部署であればチャンスがあるかもしれない」といったような提案を行います。

これにより、本人が自らの適性を再確認する機会を与えることになります。環境が変わってもパフォーマンスが上がらない場合、本人も「やはりこの会社自体が合っていない」と自覚し、その後の退職勧奨に対して柔軟になるケースは少なくありません。

どうしても解決せず、かつ会社に留めておくことが著しい不利益となる場合、最終手段として解雇を検討するしかありません。ただし、以下のチェックリストをすべて満たしているか、弁護士と確認してください。

これらが不十分なら、解雇は諦め、再度退職勧奨の条件を見直す方が望ましいでしょう。

退職勧奨による離職は、雇用保険上「会社都合（特定受給資格者）」として扱われるのが一般的です。

しかし、雇用調整助成金や人材開発支援助成金など、多くの助成金には「支給申請の前日から起算して6ヶ月前から支給決定日までの間に、事業主都合による解雇等（退職勧奨を含む）を行っていないこと」という要件があります。

1人でも退職勧奨を行うと、現在進行中の助成金を受給できなくなったりする恐れがあるため、事前に必ず助成金の活用状況を確認してください。

また、従業員にとって退職勧奨に応じる大きなメリットの一つは、失業保険の優遇です。通常、自己都合退職では1ヶ月の給付制限期間がありますが、退職勧奨（会社都合）であれば、7日間の待期期間後すぐに受給が始まります。給付日数も被保険者期間や年齢に応じて自己都合より長くなるケースが多くあります。

面談の際に「会社都合扱いにするので、失業保険がすぐに、かつ手厚く受けられる」と説明することは、合意を引き出すための有効な交渉材料となるでしょう。

退職勧奨は、社員を切り捨てる冷酷な行為とは言い切れません。組織の停滞を防いだり、適合できない環境で苦しむ社員に再出発の機会を与えたりするための前向きな労務管理の手法にもなります。

退職勧奨を合理的に進めるためには、徹底した準備と感情を排した事実の提示、そして相手の尊厳を守る誠実な対話にあります。もし判断に迷うような複雑なケースであれば、労働法に詳しい弁護士や社会保険労務士などの専門家に相談しながら、慎重に進めていくことをおすすめします。

従業員の入退社手続きや給与計算など、日々の労務管理や手続き周りの書類発行に追われていませんか？

こうした手続きは労務管理システム「freee人事労務」を使うことで、効率良く行えます。

従業員情報を入力すれば、社会保険・雇用保険の資格取得届が自動で作成できます。

退職勧奨に応じた場合、離職票上の理由は会社都合（特定受給資格者）となるのが一般的です。会社側から退職を働きかけた結果、合意に至ったためです。

これにより、本人は失業保険を給付制限期間なしですぐに受給できるメリットがあります。ただし、合意書で自己都合と明記し、双方が納得すればその限りではありませんが、慎重な判断が必要です。

詳しくは、記事内「退職勧奨とは」をご覧ください。

退職勧奨が行われる主な理由は、社員の能力不足や勤務態度の不良、協調性の欠如、あるいは経営不振による人員削減などです。解雇には極めて高い法的ハードルがあるため、会社側は紛争リスクを避けつつ、対象者に納得感を持って身を引いてもらうために勧奨を行います。

詳しくは、記事内「退職勧奨とは」をご覧ください。

退職勧奨においてもっとも注意すべき点は、本人の自由な意思を尊重することです。断っているのに執拗に繰り返したり、大声で脅したりすると退職強要となり違法とみなされます。

また、実施により他の社員のモチベーションが低下するリスクや、特定の助成金が受給できなくなる不利益もあります。手続きの透明性を保ち、感情的にならず冷静に書面で進めることが肝要です。

退職勧奨の進め方は、記事内「トラブルを防ぐ円満な退職勧奨の進め方」で解説しています。