退職時に、関東ITソフトウェア健康保険組合向けの指定フォーマットで「被保険者資格喪失届」を出力することはできますか？

はい、可能です。退職書類の出力画面から、関東ITソフトウェア健康保険組合用の専用フォーマットを選択して書類を作成する仕様をご確認ください。

参考リンク

退職書類に反映されるfreee人事労務の入力情報まとめ