病欠などの休暇申請時に、診断書などのファイルを添付させる設定は可能ですか？

可能です。事前設定により休暇申請画面でファイルを添付できるようになります。詳しくは「休暇申請時にファイルを添付する方法」をご確認ください。

参考リンク

休暇申請時にファイルを添付する方法